こんにちは。
最初にご質問の結論から申し上げますと、新規のオンライン講座用動画コンテンツや学習アプリの制作費用は「外注費には計上できない」と思います。
外注費に計上できるのは、「検査・加工・設計」に係る経費のみだからです。
恐らく、以下のような費目に属することになると考えられます。
・「オンライン講座用動画コンテンツの制作」は、「広告・販売促進費」
・「学習アプリの制作」は、「機械装置・システム構築費」
新事業進出補助金では、「オンライン講座用動画コンテンツ」ですが、新規事業のPRでなく「販売・レンタルする商品」と判断されれば交付申請で補助対象外となる可能性もあります。